Di Pondok Pesantren Fathul ’Ulum Kwagean ini terdapat dua sistem pembelajaran, yakni; Tarbiyyah dan Kilatan. Sebelum membahas tentang tarbiyyah dan kilatan lebih intim, ada baiknya kita membaca sejarah secara singkat bagaimana terjadinya dua sistem pendidikan (Tarbiyyah & Kilatan) tersebut.,
Pada masa lampau di pondok Kwagean ini hanya terdapat satu sistem pendidikan saja, yakni kilatan berkala, namun lambat laun seiring banyaknya anak kecil yang mulai ikut mengaji yang mana pada saat itu kalau ada anak kecil ikut ngaji maka akan di usir dan di Gojlok ”ojo ngaji nang kene, iki ora gone bocah sekolah” (jangan ngaji disini, ini bukan tempatnya anak sekolah). Oleh karena itu untuk menanggulangi persoalan tersebut pengurus pondok kala itu mengadakan pendidikan lanjutan yakni pendidikan sistem Tarbiyyah sebagai pemisah agar tidak terjadi ”kesalahpahaman” dalam belajar. Dan akhirnya anak-anak kecil diperbolehkan ikut ngaji dan tempatnya di bedakan.
Untuk pendidikan Tarbiyyah itu di peruntukan bagi santri-santri yang mengikuti Madrasah Diniyyah (sekolah non formal) dengan jenjang Ibtida’iyyah sampai Aliyyah, sebagaimana kegiatan pokoknya antara lain sekolah Diniyyah yang di laksanakan pada pukul 14.00 sampai pukul 16.30 Wis, diteruskan dengan Musyawaroh pada malam harinya, yakni pukul 20.30 sampai pukul 23.00 Wis, dan juga sorogan kitab pada pukul 06.00 Wis sampai 06.45 Wis.
Selain kegiatan pokok, santri Tarbiyyah juga disajikan dengan kegiatan-kegiatan ekstra seperti belajar wajib ba’da Maghrib, Kursus pagi (Nahwu Shorof,Haid,Faroid,Qiro’ah,Dll), Ngaji ba’da Ashar, Praktek ’Ubudiyyah (Sholat Sempurna, Jamak Qoshor, Akad Nikah, Dll), Khitobiyyah, dan Dzibaiyyah yang mana penyelenggaraan kegiatan ekstra ini dibantu oleh Jam’iyyah Tarbiyyatul Mubtadiin (JTM) selaku OSIS pondok khusus santri Tarbiyyah. Dan masih banyak lagi kegiatan-kegiatan yang lainnya.
Untuk pendidikan kilatan disini dibagi dua yaitu kilatan berkala (berdurasi 15 hari) yang hanya diadakan pada bulan Dzulhijjah,Rabiulawal,dan Ramadan. Dan Kilatan Tahunan (Syawal – Rojab) yang menggunakan sistem Bandongan dengan jadwal puluhan kitab yang dibacakan. Yang mana pengajiannya di mulai dari rentang waktu antara setelah jamaah Shubuh sampai jam 23.30 malam Wis pada setiap harinya.
Selain itu guna memperdalam ilmu fiqih santri Kilatan, Pengurus pondok yang dibantu Majlis Musyawaroh Fathul Falah (MAJROH) selaku OSIS santri Kilatan, mengadakan musyawaroh fiqih setiap malam selasa – malam kamis, yang dimulai dari setelah Isya’ sampai pukul 22.30 Wis dengan kajian kitab Fathul Qorib dan Fathul Mu’in. Sama halnya seperti di Tarbiyyah, di Kilatan juga ada kegiatan ekstra yang di tangani oleh OSIS kilatan MAJROH